Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Rapid and efficient synthesis of aliphatic ester dendrons and dendrimers
KTH, Tidigare Institutioner                               , Fiber- och polymerteknologi.ORCID-id: 0000-0002-9200-8004
KTH, Tidigare Institutioner                               , Fiber- och polymerteknologi.ORCID-id: 0000-0002-8348-2273
KTH, Tidigare Institutioner                               , Fiber- och polymerteknologi.ORCID-id: 0000-0002-9372-0829
2002 (Engelska)Ingår i: Macromolecules, ISSN 0024-9297, E-ISSN 1520-5835, Vol. 35, nr 22, s. 8307-8314Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

A divergent approach to synthesize dendritic aliphatic polyester structures based on 2,2-bis(hydroxymethyl) propionic acid (bis-MPA) is described. The key building block is the anhydride of isopropylidene-2,2-bis(methoxy) propionic acid which is synthesized in high yields through self-dehydration, utilizing N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) as reagent. The high reactivity of the anhydride toward hydroxyl groups makes the divergent synthesis of dendrimers and dendrons viable. Dendritic growth occurs in the presence of protecting groups sensitive toward hydrogenolysis, such as benzyl esters and ethers. The acetonide-protecting group is easily removed under acidic conditions using DOWEX 50W-X2 resin in methanol. Fourth-generation dendrons and dendrimers were successfully synthesized in high yields utilizing 1.3-1.5 equiv of anhydride per hydroxyl group. Common characteristics of the esterification reaction were short reaction time, mild reaction conditions, easy monitoring by NMR analysis, and simple workup. This synthetic approach opens up the possibility to utilize orthogonal protecting groups of acetonide-protected 2,2-bis(hydroxymethyl) propionic anhydride as a novel building block.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2002. Vol. 35, nr 22, s. 8307-8314
Nyckelord [en]
Carboxylic acids, Dehydration, Esterification, Methanol, Nuclear magnetic resonance spectroscopy, Polyesters, Resins, Synthesis (chemical)
Nationell ämneskategori
Kemiteknik
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:kth:diva-13159DOI: 10.1021/ma0205360ISI: 000178738000011OAI: oai:DiVA.org:kth-13159DiVA, id: diva2:321553
Anmärkning
QC 20100601Tillgänglig från: 2010-06-01 Skapad: 2010-05-31 Senast uppdaterad: 2017-12-12Bibliografiskt granskad
Ingår i avhandling
1. New approaches in synthesis and characterization of dendritic macromolecules based on bis-mpa
Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>New approaches in synthesis and characterization of dendritic macromolecules based on bis-mpa
2003 (Engelska)Doktorsavhandling, sammanläggning (Övrigt vetenskapligt)
Ort, förlag, år, upplaga, sidor
Stockholm: KTH, 2003. s. 62
Nyckelord
dendritic aliphatic polyeester, anhydride chemistry, divergent growth, dendronized polymers
Nationell ämneskategori
Kemiteknik
Identifikatorer
urn:nbn:se:kth:diva-3578 (URN)
Disputation
2003-06-17, 00:00 (Engelska)
Anmärkning
QC 20100531Tillgänglig från: 2003-06-26 Skapad: 2003-06-26 Senast uppdaterad: 2010-06-01Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltext

Personposter BETA

Malkoch, MichelMalmström, EvaHult, Anders

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Malkoch, MichelMalmström, EvaHult, Anders
Av organisationen
Fiber- och polymerteknologi
I samma tidskrift
Macromolecules
Kemiteknik

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 191 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf