Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
ESI-MS reveals the influence of hydrophilicity and architecture on the water-soluble degradation product patterns of biodegradable homo- and copolyesters of 1,5-dioxepan-2-one and epsilon-caprolactone
KTH, Skolan för kemivetenskap (CHE), Fiber- och polymerteknologi.ORCID-id: 0000-0002-7790-8987
Centre of Polymer and Carbon Materials, Polish Academy of Sciences.
KTH, Skolan för kemivetenskap (CHE), Fiber- och polymerteknologi.
Centre of Polymer and Carbon Materials, Polish Academy of Sciences.
Visa övriga samt affilieringar
2008 (Engelska)Ingår i: Macromolecules, ISSN 0024-9297, E-ISSN 1520-5835, Vol. 41, nr 10, s. 3547-3554Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

The hydrolytic degradation process and degradation product patterns of biodegradable homo- and copolyesters of 1,5-dioxepan-2-one (DXO) and epsilon-caprolactone (CL) were monitored by electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The degradation product patterns were compared to mass loss, molecular weight changes, copolymer composition, and pH changes after various hydrolysis times. Water-soluble oligomers up to heptadecamer were identified after hydrolysis of hydrophilic PDXO, while only oligomers up to hexamer were detected after hydrolysis of the more hydrophobic PCL. The product pattern of DXO-CL-DXO triblock copolymer mainly consisted of DXO-based oligomers, whereas the CL/DXO multiblock copolymer degradation product pattern contained DXO and CL oligomers as well as oligomers containing both DXO and CL units. The DXO-rich oligomers, however, dominated the product patterns. ESI-MS gave valuable insights into the hydrolysis process of hydrophobic and hydrophilic polyesters and showed that hydrophilicity of the polymer as well as copolymer architecture both greatly influenced the water-soluble degradation product patterns.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
2008. Vol. 41, nr 10, s. 3547-3554
Nyckelord [en]
ring-opening polymerization, molecular-weight products, mass-spectrometry, copolymers, polyesters, oligomers, acids
Nationell ämneskategori
Polymerkemi Polymerteknologi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:kth:diva-17545DOI: 10.1021/ma800365mISI: 000256058000025Scopus ID: 2-s2.0-45749126984OAI: oai:DiVA.org:kth-17545DiVA, id: diva2:335589
Anmärkning

QC 20100525

Tillgänglig från: 2010-08-05 Skapad: 2010-08-05 Senast uppdaterad: 2020-01-08Bibliografiskt granskad
Ingår i avhandling
1. Controlled Degradation of Polyester-Ethers Revealed by Mass Spectrometry Techniques
Öppna denna publikation i ny flik eller fönster >>Controlled Degradation of Polyester-Ethers Revealed by Mass Spectrometry Techniques
2008 (Engelska)Doktorsavhandling, sammanläggning (Övrigt vetenskapligt)
Abstract [en]

The use of degradable biomedical materials in e.g. tissue engineering and controlled drug delivery has changed medical science during recent decades. The key question is to adapt the material with respect to mechanical properties, surface characteristics, and degradation profile to suit its intended application. Products formed during the degradation of bioresorbable materials are generally considered non-toxic and they are excreted from the human body. However, large amounts of specific degradation products such as hydroxyacids and oligomers may induce a pH decrease and a subsequent inflammatory response at the implantation site.

 

In this study, macromolecular design and a combination of cross-linking and adjusted hydrophilicity are utilized as tools to control and tailor the degradation rate and the subsequent release of degradation products from polyester-ethers. A series of different homo- and copolymers of e-caprolactone (CL) and 1,5-dioxepan-2-one (DXO) were synthesized and their hydrolytic degradation was monitored in aqueous media at 37 °C for up to 546 days. The low and medium molar mass degradation products released during hydrolysis were monitored by various mass spectrometry techniques. The materials studied included linear DXO/CL triblock and multiblock copolymers, PCL and PDXO linear homopolymers, and cross-linked homo- and random copolymers of CL/DXO where 2,2’-bis-(ε-caprolactone-4-yl) propane (BCP) was used as a cross-linking agent.

 

The results show that macromolecular engineering and controlled hydrophilicity of cross-linked networks are useful tools for customizing the release rate of acidic degradation products. Thereby, the formation of local acidic environments is prevented and the risk of inflammatory responses in the body is reduced.

Abstract [sv]

Läkarvetenskapen har under de senaste årtiondena förändrats genom användandet av nedbrytbara biomedicinska material inom t.ex. vävnadsersättning och kontrollerad läkemedelsfrisättning. Nyckeln är att anpassa materialets mekaniska egenskaper, ytegenskaper och nedbrytningsprofil för den tilltänkta tillämpningen. Produkterna som bildas under nedbrytningen av bioresorberbara material anses generellt vara icke-toxiska och utsöndras ur människokroppen, men stora mängder specifika nedbrytningsprodukter som t.ex. hydroxysyror kan orsaka en pH-sänkning och därmed en inflammatorisk reaktion vid implantationsplatsen.

 

I detta arbete används makromolekylär design och en kombination av tvärbindning och anpassad hydrofilicitet som verktyg för att kontrollera och skräddarsy nedbrytningshastigheten och den efterföljande frisättningen av nedbrytningsprodukter från polyester-etrar. En serie av olika homo- och sampolymerer av e-kaprolakton (CL) och 1,5-dioxepan-2-on (DXO) syntetiserades och deras hydrolytiska nedbrytning studerades i vattenlösning vid 37 °C i upp till 546 dagar. De låg- och medelmolekylära nedbrytningsprodukterna som frisattes under hydrolysen analyserades med olika masspektrometritekniker. Materialen som undersöktes inkluderade linjära DXO/CL triblock- och multiblocksampolymerer, linjära PCL och PDXO homopolymerer, samt tvärbundna homo- och slumpvisa sampolymerer av CL och DXO där 2,2’-bis(e-kaprolakton-4-yl)propan (BCP) användes som tvärbindare.

 

Resultaten visar att makromolekylär design och tvärbundna nätverk med kontrollerad hydrofilicitet är användbara verktyg för att skräddarsy frisättningshastigheten av sura nedbrytningsprodukter. Därmed kan bildandet av lokalt sura miljöer förhindras och risken för inflammatoriska reaktioner i kroppen minskas.

 

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
Stockholm: KTH, 2008. s. 59
Serie
Trita-CHE-Report, ISSN 1654-1081 ; 2008:57
Nyckelord
Degradation products, biocompatibility, -caprolactone, 1, 5-dioxepan-2-one, 6-hydroxyhexanoic acid, 3-(2-hydroxyethoxy)propanoic acid, oligomers
Nationell ämneskategori
Polymerkemi
Identifikatorer
urn:nbn:se:kth:diva-4898 (URN)978-91-7415-098-8 (ISBN)
Disputation
2008-09-26, F3, KTH, Lindstedtsvägen 26, Stockholm, 10:00 (Engelska)
Opponent
Handledare
Anmärkning
QC 20100812Tillgänglig från: 2008-09-17 Skapad: 2008-09-17 Senast uppdaterad: 2010-08-12Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltextScopus

Personposter BETA

Hakkarainen, Minna

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Hakkarainen, MinnaHöglund, AndersAlbertsson, Ann-Christine
Av organisationen
Fiber- och polymerteknologi
I samma tidskrift
Macromolecules
PolymerkemiPolymerteknologi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
urn-nbn
Totalt: 245 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf