Ändra sökning
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf
Asymmetric Synthesis of Adjacent Tri- and Tetrasubstituted Carbon Stereocenters: Organocatalytic Aldol Reaction of an Hydantoin Surrogate with Azaarene 2-Carbaldehydes
Univ Basque Country, Dept Quim Organ 1, UPV EHU, Manuel Lardizabal 3, San Sebastian 20018, Spain..
Univ Basque Country, Dept Quim Organ 1, UPV EHU, Manuel Lardizabal 3, San Sebastian 20018, Spain..
Univ Basque Country, Dept Quim Organ 1, UPV EHU, Manuel Lardizabal 3, San Sebastian 20018, Spain..
KTH, Skolan för kemi, bioteknologi och hälsa (CBH), Kemi, Tillämpad fysikalisk kemi.ORCID-id: 0000-0003-2673-075X
Visa övriga samt affilieringar
2019 (Engelska)Ingår i: Chemistry - A European Journal, ISSN 0947-6539, E-ISSN 1521-3765Artikel i tidskrift (Refereegranskat) Published
Abstract [en]

A bifunctional amine/squaramide catalyst promoted direct aldol addition of an hydantoin surrogate to pyridine 2-carbaldehyde N-oxides to afford adducts bearing two vicinal tertiary/quaternary carbons in high diastereo- and enantioselectivity (d.r. up to >20:1; ee up to 98 %) is reported. Acid hydrolysis of adducts followed by reduction of the N-oxide group yields enantiopure carbinol-tethered quaternary hydantoin-azaarene conjugates with densely functionalized skeletons. DFT studies of the potential energy surface (B3LYP/6-31+G(d)+CPCM (dichloromethane)) of the reaction correlate the activity of different catalysts and support an intramolecular hydrogen-bond-assisted activation of the squaramide moiety in the transition state of the catalytic reaction.

Ort, förlag, år, upplaga, sidor
WILEY-V C H VERLAG GMBH , 2019.
Nyckelord [en]
asymmetric catalysis, azaarenes, Bronsted bases, hydantoins, quaternary stereocenters
Nationell ämneskategori
Organisk kemi
Identifikatorer
URN: urn:nbn:se:kth:diva-261019DOI: 10.1002/chem.201902817ISI: 000484834700001PubMedID: 31318987Scopus ID: 2-s2.0-85072225163OAI: oai:DiVA.org:kth-261019DiVA, id: diva2:1359695
Anmärkning

QC 20191010

Tillgänglig från: 2019-10-10 Skapad: 2019-10-10 Senast uppdaterad: 2019-10-10Bibliografiskt granskad

Open Access i DiVA

Fulltext saknas i DiVA

Övriga länkar

Förlagets fulltextPubMedScopus

Personposter BETA

Brinck, ToreDinér, Peter

Sök vidare i DiVA

Av författaren/redaktören
Brinck, ToreDinér, PeterPalomo, Claudio
Av organisationen
Tillämpad fysikalisk kemiOrganisk kemi
I samma tidskrift
Chemistry - A European Journal
Organisk kemi

Sök vidare utanför DiVA

GoogleGoogle Scholar

doi
pubmed
urn-nbn

Altmetricpoäng

doi
pubmed
urn-nbn
Totalt: 113 träffar
RefereraExporteraLänk till posten
Permanent länk

Direktlänk
Referera
Referensformat
  • apa
  • ieee
  • modern-language-association-8th-edition
  • vancouver
  • Annat format
Fler format
Språk
  • de-DE
  • en-GB
  • en-US
  • fi-FI
  • nn-NO
  • nn-NB
  • sv-SE
  • Annat språk
Fler språk
Utmatningsformat
  • html
  • text
  • asciidoc
  • rtf