Mekaniskt sammankopplade molekyler (MSMs) är avancerade och topologiskt komplexa molekylära arkitekturer som är intressanta för tillämpningar över många områden i kemi. MSMs bildas oftast genom att använda templat-molekyler som förorganiserar de olika komponenterna via icke-kovalenta interaktioner. Under de senaste åren har det blivit intressant att utveckla kovalenta snarare än icke-kovalenta templat-föreningar för att göra MSMs, eftersom kovalenta templat-föreningar innebär att MIMs kan bildas under tuffare betingelser som till exempel i biologiska miljöer. Preliminärt arbete i Schaufelberger-gruppen har tidigare demonstrerat att det går att göra [2]rotaxaner från kovalenta borester-bindingar som templat. Den molekylära tråden i detta arbete innehöll en vicinal diol och kom från naturligt förekommande L-vinsyra. Utgående från detta arbete skulle detta projekt istället syntetisera vicinal dioler som templater för [2]rotaxaner och [2]katenaner via en helt syntetiskt rutt, med en olefinmetates och en olefindihydroxylering som nyckelsteg. Effektiviteten av boresterutbytet och förorganisationen analyserades och jämfördes med det tidigare arbetet. Resultaten demonstrerar vilken effekt den molekylära designen för komponenterna har på deras förorganisation. Vi hoppas detta projekt kan gynna framtida forskning om vicinala dioler för att bygga MSMs.

Mechanically interlocked molecules (MIMs) are advanced and topologically complex molecular architectures of high interest for applications all across the chemical sciences. MIMs are commonly formed through the use of templates that preorganise the molecular components via non-covalent interactions. In recent years, there has been interest in using covalent rather than non-covalent templates for templating MIMs, as covalent templates enable MIM formation under more challenging conditions such as in biological environments. Preliminary work in the Schaufelberger group has previously shown the first example of a covalent boronic ester exchange-templated synthesis of [2]rotaxanes. The thread component used in the work containing vicinal diol was synthesized from natural L-tartaric acid. Based on the previous work, this project aimed to synthesize vicinal diol-containing components for [2]catenanes and [2]rotaxanes through a fully artificial synthetic route consisting of a key olefin metathesis and olefin dihydroxylation sequence. The efficiency of boronic ester exchange and preorganization was analyzed and compared to previous work. The result demonstrates the effect of molecular design of the component on the preorganization ability. We hope that this project could benefit future research on vicinal diol-based components for MIM synthesis.