Change search
ReferencesLink to record
Permanent link

Direct link
Hydrogen Bonding Catalysis of Imine Exchange with Thiourea and Squaramide Donors
KTH, School of Chemical Science and Engineering (CHE).
2015 (English)Independent thesis Advanced level (degree of Master (Two Years)), 20 credits / 30 HE creditsStudent thesisAlternative title
Vätebindningskatalys av iminutbytre med tiourea- och skvaratamiddonatorer (Swedish)
Abstract [en]

The purpose of this work has been to investigate the ability of aromatic thiourea and squaramide compounds to catalyze the reversible imine exchange reaction via hydrogen bonding catalysis. The primary goal was to find an organocatalyst that could replace or complement the currently used catalysts, to enable new applications. Parameters such as the catalyst structure and loading, solvent dependence and water content have been explored. The results show that a low pKa of the hydrogen bond-donating hydrogens and a non-coordinating and polar solvent are very important to obtain a short equilibration time. Furthermore, the catalysts are proved to have great activity even at low loadings and to catalyze more than one step in the exchange reaction. The equilibrium time was determined by measuring the integrals of the 1H NMR signals from the imines as the reaction proceeded.

Abstract [sv]

 

Syftet med detta projekt har varit att utforska möjligheten för aromatiska tioureor och skvaratamider att katalysera en reversibel iminutbytesreaktion genom vätebindningskatalys. Det primära målet var att finna en organokatalysator som skulle kunna ersätta eller vara ett komplement till befintliga katalysatorer för att möjliggöra nya tillämpningar. Flera parametrar såsom katalysatorns sammansättning och koncentration samt beroendet av lösningsmedel och vattenmängd har undersökts. Resultaten tyder på att ett lågt pKa för de vätebindningsdonerande väteatomerna och ett polärt och ickekoordinerande lösningsmedel är väldigt viktigt för att nå jämvikt på kort tid. Katalysatorerna har dessutom visat sig ha hög aktivitet även vid låga koncentrationer och förmågan att katalysera mer än ett steg i utbytesreaktionen. Tiden för att uppnå jämvikt bestämdes genom att regelbundet mäta integralerna för iminernas signaler i ett 1H NMR-spektrum, medan reaktionen pågick.

Place, publisher, year, edition, pages
2015. , 31 p.
Keyword [en]
Dynamic covalent chemistry, hydrogen bonding catalysis, organocatalysis, imine exchange, thiourea, squaramide
Keyword [sv]
Dynamisk kovalent kemi, vätebindingskatalys, organokatalys, iminutbyte, tiourea, skvaratamid
National Category
Engineering and Technology
Identifiers
URN: urn:nbn:se:kth:diva-180548OAI: oai:DiVA.org:kth-180548DiVA: diva2:895269
Available from: 2016-01-18 Created: 2016-01-18 Last updated: 2016-01-18Bibliographically approved

Open Access in DiVA

No full text

By organisation
School of Chemical Science and Engineering (CHE)
Engineering and Technology

Search outside of DiVA

GoogleGoogle Scholar
The number of downloads is the sum of all downloads of full texts. It may include eg previous versions that are now no longer available

Total: 8 hits
ReferencesLink to record
Permanent link

Direct link