Fossil resources are the major source from which carbon based materials and chemicals are produced, this is not sustainable. With diminishing supplies and increasing prices and environmental concern, alternative resources must be developed. By using chemical-catalytic methods it is possible to utilize solar energy stored as biomass for production of a wide variety of chemicals and materials. It has previously been established that it is possible to produce 5-(chloromethyl)furfural (CMF) from a wide variety of biomass containing sucrose, glucose or cellulose. CMF is a platform chemical that can be converted into fuels, monomers for consumer plastics and highly valuable pharmaceuticals. When performing the process on lignocellulosic material a residue containing lignin is left as byproduct. Much is still to be investigated around the CMF process, and the present study aims to analyze the lignin from the CMF process (performed on spruce sawdust) in terms of its composition and heating value, to find a simple method to produce the promising monomer (2,5-furandicarboxylic acid, FDCA) from CMF in one catalytic step, and to depolymerize and hydrogenate lignin from the CMF process using HI and H2 in a catalytic cycle.

Composition analysis of the CMF lignin showed low ash content with a decrease in ash-forming inorganic elements compared with the feedstock. During the process chlorine is introduced in the material to a concentration of 1.7%. The heating value of CMF lignin is ~30% higher than the feedstock. Attempts to oxidize CMF with H2O2 to FDCA revealed a fast and efficient reaction between CMF and H2O2 with 5-(hydroperoxymethyl)furfural (HPMF) as the product. HPMF is a novel structure and may prove interesting in future derivatization of CMF. Experiments were performed to investigate the effect of HI on CMF lignin. Results show that HI depolymerizes lignin to organic soluble fragments to a maximum of 31% dissolution after 6 hours at 125 °C. A higher temperature and reaction time is desirable to achieve higher dissolution. The soluble fraction is a mixture of compounds.

Clean lignin is highly desirable in many processes. Removal of chlorine would yield a clean lignin suitable for combustion or as a component in materials. The possibility to depolymerize CMF lignin is also promising as a way to produce products from it. HPMF may prove to be interesting as an intermediate when oxidizing CMF.

Fossila resurser är idag den främsta kolkällan för att producera kolbaserade material och kemikalier, detta utgör ett ohållbart beroende. Med minskade tillgångar, ökat miljömedvetande och ökade priser krävs utveckling av alternativa resurser. Genom att använda kemiskt katalytiska metoder är det möjligt att omvandla solenergi lagrad som biomassa till en mängd kemikalier och material. Det har tidigare visats att det är möjligt att tillverka 5-(klorometyl)furfural (CMF) från biomassa som innehåller sukros, glukos eller cellulosa. CMF är en plattformskemikalie som kan konverteras till bränslen, monomerer för att tillverka bulkplaster och värdefulla farmaceutiska ämnen. Om processen utförs på lignocellulosiskt material lämnas en rest innehållande lignin som biprodukt. Det finns fortfarande mycket att undersöka gällande CMF processen, denna studie syftar till att analysera ligninet från CMF processen (utfört på gran sågspån) gällande komposition och värmevärde, hitta en enkel metod för att omvandla CMF till den lovande monomern (2,5-furandikarboxylsyra, FDCA) i ett katalytiskt steg samt att depolymerisera och hydrogenera lignin från CMF processen med hjälp av HI och H2 i en katalytisk cykel.

Analys av CMF ligninet visade på en låg askhalt med en minskning av askbildande oorganiska ämnen jämfört med startmaterialet. Under processen introduceras klor i materialt till en koncentration av 1,7%. Värmevärdet för CMF ligninet är ca. 30% högre än för startmaterialet. Försök med att oxidera CMF med H2O2 till FDCA visade en snabb och effektiv reaktion mellan CMF och H2O2 för att bilda 5-(väteperoxymetyl)furfural (HPMF). HPMF har tidigare inte rapporterats i litteraturen och kan visa sig vara intressant vid framtida derivatisering av CMF. Experiments gjordes för att undersöka effekten av HI på CMF lignin. Resultaten visade att HI depolymeriserar lignin till organiskt lösliga fragment. Upp till 31% löslighet av ligninet nåddes efter 6 timmar vid 125 °C.Högre temperatur och reaktionstid är önskvärt för att uppnå högre löslighet. Den lösta fraktionen bestod av en blanding av olika ämnen.

Rent lignin är önskvärt i många processer. Eliminering av klor från CMF ligninet skulle resultera i ett rent lignin som är lämpligt både för förbränning och som komponent i material. Möjligheterna att depolymerisera CMF lignin är också en lovande möjlighet att producera produkter från det. HPMF kan visa sig vara intressant som en intermediär vid oxidering av CMF.